Предложен новый метод синтеза широко используемых в медицинской химии β-аминокислот из α-аминокислот:
Ключевая стадия – превращение оксазолина в оксазин каталитическим карбонилированием:
Реакция может протекать энантиоселективно. При наличии заместителя в 4 положении конфигурация сохраняется:
Если заместитель находится в 5 положении, происходит обращение конфигурации:
Предполагаемый механизм реакции:
C. Byrne, T. Church, J. Kramer, G. Coates
ACIEE, 3979 (2008)
DOI