Published by admin on 02 Nov 2009 at 11:21 pm
Окисление диоксидом селена
Окисление кетонов в дикетоны:
Превращение осуществляется в одну стадию:
Гидроксилирование в аллильное положение
Гидроксилирование проходит по наименее затрудненной стороне:
Окисление гераниолацетата осуществляется региоселективно в транс-положение относительно самого объемистого заместителя при двойной связи:
Гидроксилирование проходит в α-положение к наиболее замещенному атому углерода при двойной связи. При использовании SeO2 надо использовать стехиометрические количества, трудно избавляться от коллоидного селена. Альтернатива: использование небольших количеств SeO2 и избытка со-окислителя трет-бутилгидропероксида, который вновь окисляет селен до диоксида селена.
При окислении циклоалкенов гидроксилирование проходит в кольцо (+ в α-положение к наиболее замещенному атому углерода при двойной связи):
Если двойная связь терминальная, может произойти аллильная перегруппировка:
